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一、简答题

1． 由环戊二烯为原料合成

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标

产物。合成路线如下：

2． 从四碳以内有机物及必要试剂合成

：

反应，生成内向型产物，后者再用

【答案】目标产物为环戊基甲基酮，乙酰乙酸乙酯合成法是合成甲基酮的常用方法。

3． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶。

【答案】吡啶有一定的碱性，可与酸成盐而溶于水。用稀盐酸或稀硫酸洗涤，吡啶与酸成盐而进入水相。

4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

5． 推测下列反应的机理：

（1）

（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）

【答案】机理：

6． 用Skraup 法合成6_甲氧基喹啉。

【答案】

一、简答题

1． 由

【答案】

2． 某化合物的分子式为谱

：

在

处有强吸收。试推测该化合物的结构式。

【答案】由UV 谱可知，该化合物有一共轭双键。IR 光谱在

处吸收峰说明含醛基，于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由

处得吸收峰说明含羰基

，

谱进一步确定该化

合成

其光谱性质为：UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，

合物结构式为：

3． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。