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一、简答题

1． 用^/厂符号对下列化合物的极性作出判断。

【答案】

2． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：

当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：

一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：

由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。

3． 以丙二酸二乙酯及适当原料合成

【答案】

4． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物

分子式均为

（1）用反应式表示每一产物的形成。

（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：

与存在下发生反应所得产物

有强吸收，

【答案】（1）反应式如下：

（2）此产物应为上述中的归属为：

5． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

在235mn 处

有一吸收峰。还原则得

与

兑明D 应含

所

以其结构式为：

6． 萜类环柠檬醛具有分子式

试剂反应生成酸【答案】分子式

把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把不饱和度为3。在235nm 处

脱氢得

三甲苯。推测出它的结构式。（提示：参考松香酸的脱氢反应。）

有吸收峰说明含C=O且有C=C

与其共扼。能与Tollens 试剂反应说明C=O为醛基。

（松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。）

综上所述，萜类

环柠檬醛的可能结构为：