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一、简答题

1． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？

【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。

2． 以下4种碳正离子哪个最稳定？哪个最不稳定？

【答案】碳正离子的稳定性次序为

：稳定性次序为：

3． 写出分子式为

【答案】

庚烷

2-甲基己烷

3-甲基己烷

二甲基戊烷

二甲基戊烷

二甲基戊烷

三甲基丁烷

所以四个选项

所以最稳定的是：（C ）; 最不稳定的是：（B ）。

的烷烃的各种异构体的构造式，并用系统命名法命名。

二甲基戊烷

二甲基戊烷

三甲基丁烷

4． 以丙烯和苯为主要原料合成：

【答案】目的产物可

由反应得到

，

可

由和丙酮经过两步反应得到。

而

可由丙烯和苯经过一系列反应得到。丙酮可由丙烯氧化得到。合成路线如下：

5． 写出

（1）羟胺 （2）苯肼 （3）溴水 （4）（5）（6）（7）

然后

甘露糖与下列物质的反应。

（8）苯甲酰氯/吡啶

【答案】

6． 由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。