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一、简答题

1． 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。

【答案】

2． 用化学方法区别下列化合物：

【答案】（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。

（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸二甲酯。

3． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应，文献上报道作为制取生物碱理由。

的路线。

它们的加成物B 在甲醇中回流，用硫化钠处理得C 。试写出B 的结构，并说明从B 至C 的生成

【答案】

4． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？

【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）

5． 给出合理解释：

硫酸催化下，2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯

【答案】

6． 以丙烯为惟一碳源合成：

【答案】

一、简答题

1． 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。

【答案】

2． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。

下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。