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一、简答题

1． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。 2．

是一个比【答案】

更强的碱，对它们的共轭酸

和

哪个酸性更强？为什么？

的酸性比

的弱。

的共轭碱为其碱性比水的共轭碱更强，所以

3． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下：

4． 由苯或甲苯合成下列化合物。

【答案】（1）羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的对位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。合成路线如下：

分离出对位产物

（2）羧基可由甲基氧化得到，是间位定位基，硝基恰好处于它的间位，故先氧化再硝化。合成路线如下：

（3）乙酰基和硝基处于间位，而二者都是间位定位基，原则上先引入哪个都可以。但若先引入硝基，苯环被钝化，不能再进行Friedel-Crafts 酰基化反应，无法引入乙酰基。因此应先引入乙酰基，再硝化。合成路线如下：

5． 试写出丙炔

6． 比较下列化合物与

中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗？

【答案】丙炔分子中碳的杂化：

反应的快慢。

【答案】首先应判断与键异裂，因此按与

反应的快慢为：

反应时是按进行还是按进行，由于存在，促使

化合物

进行。生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基