2017年四川大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 芥子气
是一种由环氧乙烷及
等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征
）；
是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。
（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶（2）使用某些漂白剂（如NaOCl ）能使芥子气失活，请解释其原因。 【答案】（1）致毒机理：
（2）使芥子气失活机理：
2． 由指定原料及必要的试剂合成下列化合物：
（1）由苯及不超过4个碳原子的化合物合成（2）由
和不超过3个碳原子的化合物合成
（3）由环戊二烯和不超过3
个碳原子的化合物合成
（4）用不超过3个碳原子的化合物合成【答案】
3． 比较下来化合物的酸性强弱：
【答案】酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。酸性由大到小的顺序是
：
4． 完成下列目标化合物的合成。
【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯，再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物。
5． 在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言下列取代环己烯应用氧汞化-去汞化所得醇的结构和立体化学。
【答案】
氧汞化反应首先形成汞正离子的中间体，其开环符合直立键开环原则，同时位阻效应也起十分重要的作用。（a ）和（c ）氧汞化-去汞反应的历程如下：
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