2017年武汉理工大学理学院624有机化学考研题库
● 摘要
一、简答题
1． 从乙醇合成
【答案】
2． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。
【答案】其反应机理如下：
在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。
为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：
没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下：
如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
3． 只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧
【答案】
分子中电子分布：
试把分子中的电子画出来。
4． 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为写出
其它两个异构体的投影式。
【答案】其它两个异构体为：
5． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶。
【答案】吡啶有一定的碱性，可与酸成盐而溶于水。用稀盐酸或稀硫酸洗涤，吡啶与酸成盐而进入水相。
6． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。
【答案】
在反应中，苯炔与异氰酸苯酯进行的Diek-Alder 反应是整个反应的关键步骤。得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物。
7． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：
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