2017年武汉理工大学理学院624有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？
【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇，带有官能团为团为
的化合物为不饱和酸，带有官能团为
（为
的化合物为醚，带有官能
）的化合物为卤代烃，
带有官能团为的化合物为芳香醛，带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中（1）
是醇；（2）是醚；（3）是不饱和酸；（4）是卤代烃；（5）是芳香醛；（6）是芳香胺。
2． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：
【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基 团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为
3． 矿物油（相对分子量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水，试解释之。
【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均很弱，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子，其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子（如烃类等）不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。
4． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。
（a ）
（b ）
（c ）（d ）
【答案】
5． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。
化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反
【答案】
A 首先异构化，形成几种共振结构的环状叶立德E ，再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应，得产物D ，D 脱去二氧化碳得产物B 。
化合物C 在氮的邻位无氢存在，第一步的异构化不可能，因此不能发生类似的反应。
6． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。
【答案】
氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。
羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。
反应历程如下：
从反应历程可看出主要产物是型的醇。
相关内容
相关标签