2018年贵州大学精细化工研究开发中心824有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 将溴和溴化钾溶液加至一种羧酸盐A 溶液中, 产生一个分子式为C 11H l3Br 3的中性化合物沉淀. 其光谱数据表明该化合物是非芳香性的. 试述其结构并讨论形成这个产物的意义
.
【答案】
此反应总的结果, 得到一个被还原的苯环, 可见此方法可用来代替伯奇还原.
2． 完成下列目标化合物的合成
.
【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物
.
3．
4． 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,
其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.
【答案】其它两个异构体为:
, 写出其
是一个比【答案】
更强的碱,
对它们的共轭酸
和, 哪个酸性更强？为什么？
的酸性比
的弱.
的共轭碱为, 其碱性比水的共轭碱更强, 所
5． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.
(a)
(b)(c)(d)(e)(f)【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
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(e)
(f)
6． 在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸(
). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理.
【答案】
7． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄
-阿加成物至最后产物
.
(a)
用(b)用
溴化丙烯醛作为亲双烯体制
4-亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.
八苯基联苯.
(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】 (a)
(b)