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一、简答题

1． —些合成转变用倒推式如下. 试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应.

(a)(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

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2． 给出下列反应的合理解释.

【答案】

3． 化合物A 的分子式C 10H 12O , 不溶于水和稀碱溶液, 能使溴的CCI 4溶液褪色, 可被酸性高猛酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸, 能与浓的HI 作用生成B 和

B 可溶于NaOH 溶液, 可与FeCl 3

溶液显色.C 与NaCN 反应再水解生成乙酸. 试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式.

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环; 因A 不溶于水和稀碱溶液, A 不可能是酚类化合物

; 由A 使Br 2/CCI4溶液褪色, 说明A 分子中含有不饱和键; A 可被KMnO 4H 2SO 4氧化成对位有取代基的苯甲酸,

且能与HI 反应生成B 和C , 说明A 可能具有RO

—中的R

—应为CH 3—依据分子式可知R’为一

(A)(B)

(C)CH31

结构；B

可溶于NaOH 溶液、与或一

所以, 其结构式为:

FeCI 3溶液显色, 说明B

是一个酚类化合物；C

与NaCN 反应再水解生成乙酸, 说明C 为CH 31所以

4． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性.

(a)

(b)

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(c)

(d)

(e)【答案】

(a)[

(b)

(c)

具有光学活性的三苯基膦配位的铑, 还原烯也具有光学活性. 它从位阻较小的一面进攻稀.

(d)

此催化氢化是顺式的.

(e)

5． 利用迈克尔反应制取下列化合物, 试列出原料和合适的反应条件

.

【答案】