2018年贵州大学精细化工研究开发中心824有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 某芳烃A , 分子式为
, 在光照下与不足量的
作用, 生成同分异构体B 和
.B
无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对
映体, 分别用R 、S 标记其构型.
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,
水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产
物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构
.
C 的Fischer 投影式为:
2．
由环戊二烯为原料合成
.
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物,
后者再用氧化即得目标产物.
合成路线如下:
3． —碱性化合物A(
) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.
) , B 亦可从己酰胺用
在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的
) , D
) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯
DC
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A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐
C(
和
【答案】 A
:B
:C :
D :
E :
反应给出酯
E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写
出用字母表示的化合物的结构.
4． 把下列酮或醛可能有的烯醇物都写出来, 指出你认为有利于动力学控制的脱质子的那个烯醇物. 每一例中你认为哪一个是最稳定的
?
【答案】A 为热力学稳定物, B 为动力学控制脱质子产物.
(a) (b) (c) (d) (e)
A B
A B
A B
A B
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5． 下面是1-辛炔的红外光谱图, 请指出图中各主要峰的归属
.
图
【答案】图中1
为收峰.
6． 给出合理解释:
硫酸催化下, 2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯
【答案】
7． 下列化合物进行硝化反应时, 硝基应进入苯环的哪个位置(用箭头标出).
(1)|
(2)
(3)
伸缩振动吸收峰, 2
为
伸缩振动吸收峰, 3
为
弯曲振动吸
(4)【答案】
(1)
(5)
(6)
. 所以硝基进入苯环的
.
和Br 都是钝化基团, Br
对苯环钝化能力弱于
位置主要受一Br 控制, 进入Br 的邻对位, 但处于两个基团的间位之间一般不反应
,
(2)COOH
和
都是钝化基团, 两个基团作用一致, 定位作用加强. 所以硝基进入—COOH
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