2018年贵州大学化学与化工学院824有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 在
范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径
.
【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:
其二:
2． 解释下列反应产物生成的原因
.
总产率为55%, 异构体比例为A :B :C :D=55:17:35:5. 【答案】反应产物生成的历程如下:
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3． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄-
阿加成物至最后产物.
(a)用
(b)
用
溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-
亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.
八苯基联苯.
(c)
用1-
甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】 (a)
(b)
(c)
(d)
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4． 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子
).
【答案】
5． 如何实现下列转变:
(1)
【答案】
(1)
(2)
(2)
(3)
6．
化合物到
可以吸收lmol
溴生成, 为外消旋体.A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用得
到互为异构体的两种醇C 和D.C 加氢后的产物可以被氧化称酸E.A
与
.F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸. 试推测A 〜F 的结构式.
B 的分子式可知A 为溴代烯烃, B 为三溴代烷烃.A 经消除反应得到二烯烃F , F 【答案】由A 、经高猛酸钾氧化得到丙酮酸, 则可先推出F 的结构.C 经加氢后被氧化成酸, 说明C 是末端醇, 进一步可推出其他化合物的结构.