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一、简答题

1．

化合物到

可以吸收lmol

溴生成

, 为外消旋体.A 容易与NaOH 水溶液作用得

溶液作用得

到互为异构体的两种醇C 和D.C 加氢后的产物可以被氧化称酸E.A

与

.F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸. 试推测A 〜F 的结构式.

B 的分子式可知A 为溴代烯烃, B 为三溴代烷烃.A 经消除反应得到二烯烃F , F 【答案】由A 、经高猛酸钾氧化得到丙酮酸, 则可先推出F 的结构.C 经加氢后被氧化成酸, 说明C 是末端醇, 进一步可推出其他化合物的结构.

A.

B.

C.

D.

E.

2． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.

(a)

(b)

F.

(c)【答案】

(a)

(b)

(c)

3．

一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为中是毫无区别的, 实验证明分子中不含碳碳双键.

(1)请画出该分子的结构式. (2)请给出该化合物的IUPAC 名称. (3)请写出其爆炸的反应方程式. 【答案】(1)该分子的结构式为:

(2)该化合物的IUPAC 名称为:

八硝基五环(3)该化合物爆炸反应式为:

4． 在温和条件下,

一般酯不受

(a)

辛烷.

, 同种元素的原子在分子

的影响, 有两个例外如下. 为什么它们非常容易被还原?

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(b)

络合作用, 从而促进反应容易进行.

(b)酯羰基的碳上有吸电子基团时, 由于吸电子诱导效应, 增加其活性, 从而可被还原成醇.

5．

试设计完成下列转变的一系列反应.

(a)

从丁二醛, 2-溴丙烯和2-甲基-3-甲氧基-1, 3-丁二烯制角鲨烯(Squalene). (b)

还原

. 同

样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时,

醇的酸性较大, 其酯羰基的活性也增加, 可被

【答案】(a)酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加. 另外羰基可同酯基一起与金属离子产生

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)