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一、简答题

1． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:

整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中

注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:

甲基阻止了环氧化的进行,

使13%), 因

此优先生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯.

2． 命名下列化合物:

(1)

(2)

大大减小

,

(反式环氧烷87%)

,

(顺式环氧烷

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】

(1), 2, 3, 3, 7, 7-五甲基辛烷;

(2), 2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷;

(3), 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷;

(4)(5)

, 1-甲基-3-环丁基环戊烷;

, 8-甲基二环[3.2.1]辛烷;

, 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷.

(6)

3． 写出下列反应历程

.

【答案】

4． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】

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(a)[

(b)

(c)

具有光学活性的三苯基膦配位的铑, 还原烯也具有光学活性

. 它从位阻较小的一面进攻稀.

(d)

此催化氢化是顺式的.

(e)

5

．

以丙烯和苯为主要原料合成

:

【答案】

目的产物可由由

和

CH 3CH 2CH 2Br 反应得到,

和丙酮经过两步反应得到. 而

可

可由丙烯和

苯经过一系列反应得到. 丙酮可由丙烯氧化得到. 合成路线如下: