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一、简答题

1． 给出合理解释

:

【答案】

2． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物

.

【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺, 苯胺烷基化反应可得到N , N-二甲基苯胺; 将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化, 再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺; 然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物; 再通过将氨基重氮化后将氨基置换成羟基. 最后通过偶联反应得到目的产物. 合成路线如下:

3． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A

与

氨溶液反应, 与

lmol

【答案】有关反应:

有关反应:

溶液反应产生沉淀, A

经

热溶液氧化得

和

.B 不与银

反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.

4． 把2, 6-二叔丁基苯酚用溴的乙酸溶液处理, 生成一种晶体产物A , 熔点69°C 〜71°C , 它同4-溴-2, 6-二叔丁基苯酚B 是异构体关系. 所得产物A

在红外光谱

【答案】A 的结构和反应过程如下:

和

处和紫外光谱252nm

处(e=13400)有特征峰. 在含水乙酸溶液中放置后, A 转化为B , 试问A 的结构是什么？

5． 以下4种碳正离子哪个最稳定？哪个最不稳定？

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】碳正离子的稳定性次序为

:

,

所以四个选项稳定性次序为:(C)>(A)>(D)>(B).所以最稳定的是:(C); 最不稳定的是:(B).

6． —碱性化合物A(

) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.

) , B 亦可从己酰胺用

在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的

) , D

) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯

DC

A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐

C(和

【答案】 A

:B

:C :

D :

E :

出用字母表示的化合物的结构.

反应给出酯

E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写

7． 与HC1作用得B , B

在

处理, 生成E , E

在

中加热回流得C , C

使中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

褪色生成D , D

用反应后再用

处理得丙酮, 请写出化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下: