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2018年浙江大学高分子系821有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 1, 2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中, 6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:

(1)指出上式中的对称面或对称中心, 并判断有无手性. (2)写出各化合物最稳定的椅型构象. 【答案】

(1)

有对称面, 无对称中心, 无手性;

有对称面, 无对称中心, 无手性;

有对称面, 无对称中心, 无手性;

有对称面, 无对称中心, 无手性;

有对称面, 无对称中心, 无手性;

有对称面, 无对称中心, 无手性;

无对称面, 无对称中心, 有手性;

有对称面, 有对称中心, 无手性. (2)各化合物最稳定的构象为:

2. 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子

).

【答案】

3. 用化学方法鉴别下列化合物:

(1)(2)(3)(4)

; 其他3个化合

(1)分别取少量样品与NaOH 溶液反应(加热) , 有NH 3

放出的是【答案】物均无气体放出,

再用

;

无明显现象的是

溶液检验, 有N 2

放出的是.

;

有黄色油状物出现的是, 再分别取其他3种样品和

.

分别取

(2)分别取样品少许, 与硝酸银溶液反应,

有白色沉淀的是和亚硝酸溶液反应, 出现绿色晶体的是

, 不褪色的是

出现油状物的是

, 放出气体的是

样品少许, 与溴的四氯化碳溶液反应,

溴的四氯化碳溶液立即褪色的是

.

,

无特殊现象的是

.

’, 可溶于NaOH

(3)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应.

(4)分别取样品少许, 与NaOH 溶液反应,

有油状物析出的是溶液的是

.

4. 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.

(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所

写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.

【答案】(1)

分子式为戊二烯-4-

炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.

5. 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因

.

【答案】

6. 用聚甲醛和苯基硼酸加热的方法, 许多苯酚可以选择性地邻位羟甲基化:

得到中间A. 体具有C 14H 13O 2B 的分子式, 而且第一步反应后就可以分离出来. 写出这中间体的结构并讨论它在反应中的作用.

【答案】

中间A 具有良好的稳定性和结晶性能, 而且能加速反应的进行. A经分解得到高产率的羟基邻位甲基化产物, 没有对羟甲基化产物, 使得反应表现出位置专一性.

7.

化合物

在作用下得到B , B 与

作用后再经水解得在浓

作用下生成

.D

与冷稀

溶液作用得

.E 在

; (2)

可能的结构式为

; (3)该化合物名称为1, 2-

, C

作用下可生成两种

酮F 和G , 其结构为:

, 试推导出A 至E 各化合物的结构.

【答案】由A 、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1. 化合物B

与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知