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2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物.

(c)

(d)

(e)

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(f) (g)

77%

(f)和(g)从同一原料出发, 在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物. 前者采用强碱低温, 得到动力学控制的烯醇产物;

后者采用相对弱一些的碱, 在回流条件下

, 得到热力学烯醇产物. 它们分别进

行分子内的烷基化, 得到完全不同的产物.

2.

化合物(A)、(B)、(C)

、(D)的分子式均为结构简式.

是只一个支链的对称分子

是有两个支链的对称分子

是只一个甲基支链

是只一个乙基支链

互为同分异构体且均含有相同的官能团.

, 由反应和产物的结构对称性信

【答案】根据分子式可算出分子的不饱和度息和支链信息推测(A)、(B)、(C)、(D)应为酸酐.

化合物的结构简式和有关反应如下:

, 请根据下面的信息推测(A)、(B)、(C) (D)的

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3. 写出把下列八氢合萘酮立体选择性地转化为适当的非对映体的十氢合萘酮的反应条件

.

【答案】

液氨的还原中, 形成离子中间体A 和B. 前者较后者更稳定, 从而得到如上结果.

而在H 2/Pd(C)的条件下, H 从双键同侧加上去, 得到反式十氢萘酮衍生物

.

4. 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.

5. 化合物

A<

D(

) 和E(

)

和过量的

反应得

B(

) , B 用湿

处理后得C , C 加热得

处有五

),D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛,E

的核磁共振谱图中在

个氢的吸收峰, 试推测A 〜E 的构造式.

【答案】 A

:B

:C

, D

:

; E

: