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2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 一种名为Aspartame 的人工合成甜味剂比常用的白糖甜100倍, 它是由天冬鼠酸和苯丙氨酸

组成的二肽甲酯

. 已知天冬氨酸和苯丙氨酸的结构式分别为:

(1)画出(2)已知

(3)画出【答案】

(1)

的结构式为:

的结构式. 的等电点为在pH

, 画出它在等电点时水溶液中的结构式. 的生理条件下的结构式.

(2)在等电点时其结构式为:

(3)在pH

为的结构式为:

2. 吡啶盐有芳香性吗?

【答案】

吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环

内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.

3. 试写出下列化合物的合成路线:

①由

②由

【答案】

4. 化合物

A (

A

与【答案】

) 能溶于HCl , 但不与反应生成绿色固体

B(

反应. ) , B 与

共热生成C(

) , C 的NMR

处有强吸收, 求A 、B 、C 的结构.

合成

合成

. -

中只有两个单峰, C 的IR

5. 在二溴甲烷中用1摩尔的溴化铝处理化合物A , 可得惟一产物B , 产率78%; 若用3摩尔的溴化铝处理时, 化合物C 和D 却有97%的总收率. 试对此作出解释

.

【答案】

当用1摩尔的溴化铝处理A 时, 发生付氏酰基化反应, 由于带院氧基的苯环比苯活泼, 因此反应发生在此环上, 得到产物B.

若3摩尔的溴化铝被使用, 则溴化铝除了络合酰氯上的氯外, 还与烷氧基上的氧的孤对电子络合, 使芳环上的电子云密度降低, 使其活性比苯小, 因此醜化反应发生在苯上, 同时络合可使芳香醚发生断裂而得到C 和D.

6.

已知正丁烷沿

与之间的

【答案】两种:

键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与

之间的

键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.

7. 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂, 但反应并不能如式一步实现. 应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现?

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)【答案】

(a)

(b)