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一、简答题

1． 完成下列目标化合物的合成

.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物

.

2． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋体2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移

)

【答案】

醇羟基质子化变成

盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形

成产物, 故得到不同的立体异构产物

.

3． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？

(1) (2)

(3)(5)

(4)

(6)

【答案】化合物(1)2, 2-二甲基丁烷, (2)3-甲基戊烷, (3)2-甲基戊烷, (4)2-甲基戊烷, (5)2-甲基戊烷, (6)3-甲基戊烷. 所以(2)和(6), (3)、(4)、(5)分别是同一化合物.(1)、(2)、(3)是构造异构体.

4． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.

(a)

(b)

(c)【答案】

(a)

(b)

(c)

5．

如何用

谱区分下列各组化合物？

(1)环丁烷和甲基环丙烷

(2)C(CH3) 4和CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)ClCH2CH 2Br 和BrCH 2CH 2Br

【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的, 因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢, 谱图上有三组峰.

(2) C(CH3) 4个12氢是等同的, 只有一个峰；CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3有三种氢, 产生三组峰. (3)ClCH2CH 2Br 有两种氢, 因此有二组峰；BrCH 2CH 2Br 四个氢所处环境相同, 为同种氢, 只有一个峰.

6． 完成下列反应, 并说明理由

.

【答案】

E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,

碱夺取

的同时, C1带一负电荷离去. 机理如下:

(

7．

【答案】

.