2018年北京化工大学材料科学与工程学院662有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． Granatine(化合物A , AgOH 加热处理生成
B(
) 是存在于石榴皮中的一种生物碱, 它与过量).B 再经
作用后再用
处理、AgOH 加热得一双烯混合物C 和D , C 和D
催化氢化都生成环辛烷, 用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在, 写出A , B , C , D 的结构.
【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A 经两次Hofmann 消去反应后得双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷, 说明A 为桥环化合物, 结合Hofmann 消去反应的特点即可确定A 、B 、C 、D 的结构
.
2． 预言下列反应之产物. 假如可得到不止一种产物, 指明哪一个是主要产物, 哪一个是次要产物.
(a)
(b)(c)(d)(e)(f)
(g)
(h)【答案】
(a)
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(b)
(c)(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
3． 某含氮化合物A(2molHCHO
和
) 经两次
Hofmann 热消去得B(.) , B 经臭氧氧化还原水解得
, 试推测化合物A 、B 的可能构造式.
【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得2molHCHO 和由霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构. 则
可确定B 的结构, 再
4． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法.
【答案】
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5． —些合成转变用倒推式如下. 试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应.
(a)(b)
(c)
(d)
【答案】
(a)
(b)
(c)