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2018年西北工业大学理学院835有机化学之基础有机化学考研仿真模拟五套题

  摘要

一、简答题

1. 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件.

(a)

(b)

(c)

(d)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2. 2, 5-二甲基-2, 4-己二烯的低温光氧化生成一种不稳定加成物, 后者在温度比室温稍高的条件下分解至丙酮和4-甲基-2-戊烯醛问此产物的结构. 是否从二烯一般能得到这一类型产物?如果不是, 为什么本化合物是不寻常的?

【答案】

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一般要有烷基取代的烯才能得到这一类产物. 例如

:

在有烷基取代的双键上发生此种反应.

2

, 5-

二甲基-2, 4-己二烯是有烷基取代的烯,

因此能发生这一类反应,

但产物并非单一, 此反应可得如下产物:

3

是一个比【答案】

更强的碱, 对它们的共轭酸和,

哪个酸性更强?为什么?

的酸性比

的弱.

的共轭碱为, 其碱性比水的共轭碱更强

, 所0

4. 将烷烃中的一个氢原子用溴取代,

得到通式为所有构造异构体.

【答案】(1)

的构造异构体有:

的一溴化物. 试写出

(2)

的构造异构体有:

5. 分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

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6. 试述如何从指定的原料出发, 制备能经热解碎裂的活性质体的底物.

(a)(b)

【答案】 (a)

作为

的前体. 作为

前体.

(b)

7. 1-溴-1, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除, 得到两种不同的产物, 试解释之.

【答案】E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要