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2018年郑州大学联合培养单位黄淮学院929有机化学之基础有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 有一化合物A 的化学式为, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到

溶液处理生成乙酸和另一化合物, 扣除一,

还余一一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D

用过量E , E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式. 【答案】A 与NaOI

生成黄色沉淀A 是甲基酮; A

分子式为

, 碳链异构

排列有4种,

其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一

结合

为B

为C

; C 排列为,

用NaOH 的醇溶液处理得D ,

可使溴水褪色D 为

D

的酸溶液处得乙酸和为.

2. 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型, 预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型, 并解释预言的根据.

(a)

(b)

(c)

(d).

(f)

(g)

【答案】

(a)

由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻, 因此产物以A' 为主. (b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

3.

【答案】 .