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一、简答题

1． 分离下列混合物:

(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚 (2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】

(1)

(2)

(3)

2． 写出化合物(2E, 4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式.

【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键. 根据手性碳原子书写R 或S 构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同. 现说明如下:

(1)写出化合物2-氯-4-溴-2-戊烯的构造式:

(2)确定围绕手性碳原子(C4) 的四个原子或基团的优先次序为

:放在后面, 其他三个原子或基团由大到小排列, 以满足S 构型的条件

.

(3)将碳碳双键上的原子或基团按要求排列成E 构型

.

(4)按照书写Fischer 投影式的要求画出(2E, 4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式.

；将H

3． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为

为了明确决定产物结构的机理, 做了下列的实

验(1)、(2)和(3).对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？

(1)

(3)

【答案】此反应是酮的分子内缩合反应, 其历程如下：

首先酮炼醇化. 第二步进行分子内的亲核加成, 即羟醛缩合, 得到不饱和酮.

羟基酮.

第三步脱水形成

从题目给出的辅助实验中, 我们可得出一些结论：从实验(3)可看出, 酮的烯醇化是一个快速平衡, 它不是速度决定步骤. 从实验(1)可看出

,

羟基酮的存在,

及脱水转变为

轻基酮脱水得

不饱和酮的一步是不可逆的, 因此

在产物B 与C 之间没有一个平衡存在. 大量的B 不是由C 转化而成. 从实验(2)

可证实亲核加成物

不饱和酮的事实, 进一步证实了反应历程的正确性. 同时可看出

亲核加成是整个历程中的关键步骤, 而决定这步的关键因素是羰基的活性. 在分子CH 3CO(CH2)COCH 2R 中, 与甲基相连的羰基活性大大地高于与CH 2R 相连的羰基的活性, 因此产物以B 为主.

(1)

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4． 以下4种碳正离子哪个最稳定？哪个最不稳定？

(A)

(C)

(B)

(D)

(3)

【答案】碳正离子的稳定性次序为:

5． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件.

,

所以四个选项稳定性次序为:

(C)>(A)>(D)>(B).所以最稳定的是:(C); 最不稳定的是:(B).

【答案】 (a)

(b)

经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物. (c)