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2017年首都师范大学课程与教学论专业之有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 写出下列化合物的结构式:

(1)硫酸二乙酯 (2)甲磺酰氯

(3)对硝基苯磺酸甲酯

(9)苯基亚膦酸乙酯

(4)磷酸三苯酯 (5)对氨基苯磺酰胺 (6)2, 2’-二氯代乙硫醚 (7)三甲基乙烯基硅烷(8)三苯基硅醇 【答案】

2. 用聚甲醛和苯基硼酸加热的办法,许多苯酚可以选择性地在邻位羟甲基化:

得到中间体A ,具有构并讨论它在反应中的作用。

【答案】

中间体A 具有良好的稳定性和结晶性能,而且能加速反应的进行。A 经分解得到高产率的羟基邻位羟甲基化产物,没有对羟甲基化产物,使得反应表现出位置专一性。

3. 在中,当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一事实的反应机理。

的分子式,而且第一步反应后就可分离出来。写出这中间体的结

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成,形成烯基硼酸酯,然后烯基硼酸酯再与重水反

应,水解后得单氘的产物。

4. 化合物A , 分子式为

与2倍量溴化乙烯基镁反应,产物为一混合物,含有B 和C ,不

处理,产物用简单蒸馏可分

能用简单蒸馏分开,此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在

得沸点较低的未起反应的C ,和高沸点馏分D 和E 的混合物,后者无法用简单蒸馏分开,此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F 。母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半,E 的分子式为多重峰),

数据为

(1H ,双峰),

(1H , 双峰),

(3H , 三重峰),

的结构,并对C 的光谱数据进行归属。

(6H ,

(1H , 多重峰)。试根据

所给数据及E 的结构,推断

【答案】

C 的光谱数据分析:碳上C-H 吸收峰。

数据归属:

为羰基吸收峰,为碳碳双键吸收峰,为双键

5. 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下:

6. 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢,

主要得到;但2b 氢化速度快,八氢化萘)不会异构为

反十氢化萘。

八氢化萘氢化时得到的产物主要是