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一、简答题

1． 由己二酸合成由己二酸合成

【答案】

2． （1）写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式：

（2）写出由（3）写出由（4）写出由【答案】

的反应机理 的反应机理 的反应机理

（2）

的反应机理为：

（3）

的反应机理为：

（4）

的反应机理为：

3． 某化合物的分子式为谱

：

在

处有强吸收。试推测该化合物的结构式。

【答案】由UV 谱可知，该化合物有一共轭双键。IR 光谱在

处吸收峰说明含醛基，于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由

处得吸收峰说明含羰基

，

谱进一步确定该化

其光谱性质为：UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，

合物结构式为：

4． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。

【答案】

5． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物：

它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物：

它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。