2017年沈阳理工大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 有两种化合物A 和B , 分子式均为
与
作用得分子式相同的酸作用都得到一分子
与乙酐反应和一分子
，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。
【答案】A 和B 与
作用得酸
和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用
作用得一分子
和一分子
的C1是醛基，C2
含三个羟基；用HI 还原得到戊烷
与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写
和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎
上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。
2．
【答案】
3． 由环已酮为原料合成
【答案】
4． 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1，3, 5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢。
【答案】1，3, 5-三甲基苯>间二甲苯>邻二甲苯>甲苯>苯。
5．
试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性。如有则写出其主产物的相应构型。
【答案】
此反应具有高立体选择性。E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇。
此反应与上面类似，也有高的立体选择性，Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应，主要得赤式醇。
与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似，Z 型的烯醇锂得赤式醇为主，而E 型的烯醇锂以苏式醇为主。
醛与六元环的烯醇硅反应时，有利的过渡态是直立键连接的椅式构象。因此得到的醇是有立体选择性的。
与（a ）（b ）相同，此反应具有立体选择性，主要得赤式醇。
6． 用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物
：
【答案】