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一、简答题

1． 由

【答案】

2． 写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。

（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷【答案】

3． 有人报道一种不用臭氧而合成臭氧化物的方法。它包括将偶氮化合物和醛的溶液进行光敏化的氧化反应。试写出机理。

【答案】

首先亲电的单线态氧与富电子的碳反应，形成中间物A 。A 可直接分解放出氮气，得中间物B ; A 也可进行环化，C 可分解成得环状加成物C 。

及酮，也可转化成B , 产物中检测到

证

明C 的存在。得到的B 与醛发生1, 3偶极加成，得到臭氧化物。

4． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，形成

共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进

行亲电取代反应。

5． —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%，氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

（1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】（1

）分子式为

（2

）可能的结构式为

（3）该化合物名称

为1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有3种化学环境不同的氢原子，有5种化学环境不同的碳原子。

6． 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性，在Pt 催化下加氢得无光学活性，将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

7． 丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：

8． 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。

【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为

9． 分子式为

和

的化合物经两次季铵碱热消除得

试推测该化合物的结构。

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯烃臭氧化后的产物可推知烯烃的结构，再由烯烃的结构推导该化合物的结构为：

10．在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。

【答案】