2017年贵州大学酿酒与食品工程学院832有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 以乙烯、丙烯和必要的无机试剂为原料合成：
【答案】
2． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。
【答案】
氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。
羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。
反应历程如下：
从反应历程可看出主要产物是型的醇。
由于位上直立键的甲基阻止了还原剂从直立键方向进攻，同时还原剂有较大体积，故从平伏键位置进攻更有利。主要生成直立键的醇。
用
3． 化合物
还原羰基，得以直立键为主的产物。
是三个分子式均为
的同分异构体，A 用
的液氨溶液处理得D ，D 能使溴
的结构
水褪色并产生一内消旋化合物E ，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G 。推测式及
的反应方程式。
【答案】分子式为C 4H 6则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物。A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的炔烃，即为：
为：
为
：
反应式如下：
B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，说明B 为末端炔烃，结构式为
反应式如下：
C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G ，说明C 含有共轭二烯结构，结构为：
反应式如下：
4． 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺。
【答案】由产物， 5．
丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈，将后者加氢还原即得目标
是一个比【答案】
更强的碱，对它们的共轭酸和哪个酸性更强？为什么？
的酸性比
的弱。
的共轭碱为
二烯烃与
其碱性比水的共轭碱更强，所以
6． 在较高温度时，
加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯
则以1，2-加成为主。试解释之。
【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多，烯烃稳定，故反应产物以生成1，4-加成为主。
而1-苯基-1，3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：