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2017年西安交通大学材料科学与工程学院821有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、选择题

1. 下列碳负离子最稳定的是( )。

【答案】D

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的超共轭效应,总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应,故(D )项的碳负离子最稳定。

2.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

3. 谷氨酸在等电点条件下,主要以( )形式存在。

【答案】B

【解析】在等电点时,氨基酸以两性离子形式存在。

在同侧的

4. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

5. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

6. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

7. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。

【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,

稳定性较差,故其最不易生成。

式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

的反应中间问体碳正离子只能与一个碳

8. 制多肽时,活化氨基酸的羧基常用的试剂是( )。

A. B. C. 吐伦()试剂

D. 水合萌-N 【答案】B

【解析】合成多肽时,一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入化,然后在温

和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

等,使竣基活

二、填空题

9.

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应,生成烯胺,烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应,经水解后得到产物。

10.画出化合物

【答案】

_____

_____。

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。

11.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

12.比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。

【答案】