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一、简答题

1． 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

（1）（R ）-2-戊醇

（2）（2R ，3R ，4S ）-4-氯-2, 3-二溴己烷

（4）（2S , 3R ）-1，2，3，4-四羟基丁烷 （5）（S ）【答案】

其中（4）分子内含有一个对称面，所以是内消旋体。

2． 化合物

和

氢的吸收峰，试推测

【答案】

3． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。

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溴代乙苯

（6）（R ）-甲基仲丁基醚

和过量的反应得B 用湿处理后得加热得

处有五个

D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E 的核磁共振谱图中在

的构造式。

【答案】反应机理：

4． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

5． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

【答案】其反应机理如下：

在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。

为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：

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没有取代的呋喃环生成。

产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。

其余几种产物形成的机理如下：

如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。

6． 给出下列化合物的构型式。

（1）异丁烯

（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

【答案】

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