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一、简答题

1．

蛇床烯的分子式为

脱氢得甲基

异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和

推测

蛇床烯的结构式。

与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸

【答案】分子式

不饱和度为4。脱氢反应生成

说明分子含有

的骨架。比原分子式少一个碳原子，假定是由氢化时去甲基化所致，得原物骨架为

两种：

臭氧化水解后得两分子甲醛，

说明含有两个

结构单元，

另一产物还必须具有一个

以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能：

再从是否符合异戊二烯规律来看，（2）不符合，故蛇床烯的结构为：

2． 下列反应均为周环反应，若反应能发生，请完成反应式，并注明反应类型及反应方式。

【答案】

3． 以苯或甲苯为初始原料合成下列化合物：

【答案】

4． 分子式为

的化合物A , 构型为（R ），在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和

D

C , 分子式都为C 7H 12Br 2, B 具有光学活性，C 没有光学活性，用imol 叔丁醇钾处理B ，则又生成A ，用1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得D ，分子式为步反应式。

【答案】

经臭氧氧化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各

5． 从柠烯衍生出两种立体异构的环氧物如下，开环分别用下列试剂：（a ）乙酸；（b ）二甲胺；（C ）氢化铝锂。预言得到的产物。

【答案】（a ）乙酸开环：

（b ）二甲胺开环：

（c ）氢化铝锂开环：

6． 在较高温度时，

二烯烃与加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯

则以1，2-加成为主。试解释之。

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：