2017年昆明理工大学J011有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，能使溴的
溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；
结构；
或
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为
所以
所以，其结构式为：
2． 某化合物
与羟胺反应但不发生碘仿反应，A 催化加氢得
B 脱水得
氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有
中的
应为
依据分子式可知
为
溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成
C 经臭氧化后还原水解得D 和E ，推测A 、B 、C 、D 、E 的结构。 【答案】A 与羟胺反应反应但不与
试剂反应
原子及以上的醛。
A.
中有羰基；A 不发生碘仿反应羰基不与甲基相连；D 能发生碘仿为甲基酮；E 不发生碘仿反应但与
试剂反应
是含三个碳
B.
C. D. E.
3． 给出合理解释
：
【答案】
4． 将下列转化用于多步骤合成中，芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。
【答案】
5．
是一个比【答案】
更强的碱，对它们的共轭酸和哪个酸性更强？为什么？
的酸性比
的弱。
的共轭碱为其碱性比水的共轭碱更强，所以
6． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为（5）第一个反应更快，因为
的亲核性更强。
更易离去。
反应更有利。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。 （6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对