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一、简答题

1． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。

【答案】

氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。

羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。

反应历程如下：

从反应历程可看出主要产物是型的醇。

由于位上直立键的甲基阻止了还原剂从直立键方向进攻，同时还原剂有较大体积，故从平伏键位置进攻更有利。主要生成直立键的醇。

用

还原羰基，得以直立键为主的产物。

2． 在铂催化剂氢化1-己烯时，如果在95%完成时停止氢化，大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的混合物。解释这种现象。

【答案】1-己烯催化氢化的历程如下：

氢化过程的吸附和解吸总是可逆存在的，烯丙位的氢很易脱去，转变成烯丙基类型的中间物，中间物可转变成原料1-己烯，也可发生双键的位移转变成顺-2-己烯和反-2-己烯。但是由于2-己烯与原料1-己烯相比难以被氢化，因此最后剩余的未被氢化的烯主要是顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物。

3． 新戊醇用酸共热得到分子式为

的烯烃，经分离得到两种产物，这两种烃应有怎样的结构？

哪一个是主产物？它们是怎样形成的？

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

个

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子，碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上，则形成3°碳正离子基，所以

更稳定，为主要产物，而

更稳定，故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目，而

则为次要产物。

4． 分子式为的构造式。

【答案】

的化合物（A ），氧化后的能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏

测A ，B ，C ，D

得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物

5． 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。

【答案】