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一、简答题

1． 由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：

2． 矿物油（相对分子量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水，试解释之。

【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均很弱，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子，其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子（如烃类等）不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。

3． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。

（15）冷、碱高锰酸钾

（16）热的高锰酸钾 【答案】

4． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：

【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当

与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基

团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为

5． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议。

【答案】

6． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。

【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为

的亲核性更强。

（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。