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2017年河南科技大学有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。

【答案】(2)不能发生反应。(1)、(3)、(4)、(5)均能进行,它们的产物为:

2. (1)写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式:

(2)写出由(3)写出由(4)写出由【答案】

的反应机理 的反应机理 的反应机理

(2)

的反应机理为:

(3)

的反应机理为:

(4)

的反应机理为:

3. 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ,得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理,并设计出能证明所写机理的可行的实验。

【答案】其反应机理如下:

在酸的作用下,环氧烷质子化,羰基进攻质子化的环氧烷,形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移,形成取代的呋喃环I ,为主要产物。

为了证明此机理的可行性,选用4, 5-环氧烷取代的酯(B )及3, 4-环氧烷取代的酯(C )来进行反应,下面是反应的结果:

没有取代的呋喃环生成。

产物中有取代的呋喃环生成,可见六元环的过渡态的存在,形成产物酯是可能的,而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环,可见反应机理是可行的。

其余几种产物形成的机理如下:

如果选用别的物质,这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。

4. 在

范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮。写出转变的途径。

【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:

其二: