2017年河南科技大学有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。
【答案】(2)不能发生反应。(1)、(3)、(4)、(5)均能进行,它们的产物为:
2. (1)写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式:
(2)写出由(3)写出由(4)写出由【答案】
的反应机理 的反应机理 的反应机理
(2)
的反应机理为:
(3)
的反应机理为:
(4)
的反应机理为:
3. 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ,得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理,并设计出能证明所写机理的可行的实验。
【答案】其反应机理如下:
在酸的作用下,环氧烷质子化,羰基进攻质子化的环氧烷,形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移,形成取代的呋喃环I ,为主要产物。
为了证明此机理的可行性,选用4, 5-环氧烷取代的酯(B )及3, 4-环氧烷取代的酯(C )来进行反应,下面是反应的结果:
没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成,可见六元环的过渡态的存在,形成产物酯是可能的,而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环,可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下:
如果选用别的物质,这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
4. 在
范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮。写出转变的途径。
【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:
其二:
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