2017年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。
【答案】
2． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：
3． 写出
（1）羟胺 （2）苯肼 （3）溴水 （4）（5）（6）（7）
然后
甘露糖与下列物质的反应。
（8）苯甲酰氯/吡啶
【答案】
4． 由苯或甲苯合成下列化合物。
【答案】（1）羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的对位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。合成路线如下：
分离出对位产物
（2）羧基可由甲基氧化得到，是间位定位基，硝基恰好处于它的间位，故先氧化再硝化。合成路线如下：
（3）乙酰基和硝基处于间位，而二者都是间位定位基，原则上先引入哪个都可以。但若先引入硝基，苯环被钝化，不能再进行Friedel-Crafts 酰基化反应，无法引入乙酰基。因此应先引入乙酰基，再硝化。合成路线如下：
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