2017年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学之有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1. 比较下来化合物的酸性强弱:
【答案】酚羟基具有酸性,当苯环上连有吸电子基团时,酸性增强,吸电子基团越多,酸性越强。给电子基团,使酸性减弱,给电子能力越强,酸性越弱。硝基是强的吸电子基团,甲基是弱地给电子基团,甲氧基是强的给电子基团。酸性由大到小的顺序是
:
2. 在正常狄-阿反应能起作用的前提下,A 和B 发生分子内的狄-阿反应,它们可能生成什么样的立体异构物。
【答案】
立体化学:同面加成,内式为主。
3. 1-溴环戊烧在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速率加快,为什么?
【答案】此反应为消去反应。
加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴,从而生成碘烷,而碘烷的反应速率比溴烷的速率快。
4. 用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物
:
【答案】
5. 写出下列反应的反应机理。
【答案】
6. 化合物得到
可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用
的结构式。
到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与
F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃,B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸,则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸,说明C 是末端醇,进一步可推出其他化合物的结构。
7 把两个立体异构的吡唑啉A 和B 热解的混合产物作对比,所得产物都是1:1顺式和反式2-甲.
基环丙烷的混合物。对此有什么机理上的限制? 试述与这一数目相一致的机理。
【答案】其反应机理如下:
A , B 加热形成共同的中间体C ,C 是双自由基中间体,并且它有足够的寿命可形成完全脱离氮的中间体,因此其产物是非立体专属性的,为1:1的顺式和反式的2-氘甲基环丙烷的混合物。
8. 新戊醇用酸共热得到分子式为的烯烃,经分离得到两种产物,这两种烃应有怎样的结构?哪一个是主产物?它们是怎样形成的?
【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下: