2017年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研题库
● 摘要
一、简答题
1． 预言下列反应产物的加成方向和结构。
【答案】
2． 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法（只能用指定的原料，其他溶剂和无机试剂任选）。
（1）自乙烷合成乙烯 （2）自丙烷合成丙烯
（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 （7）自丙烷合成异丙醇（8）自正丁醇合成2-碘丁烷 （9）自
（11）自2-丙醇合成正丙醇
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合成异己烷
（10）自3-氣-2，2-二甲基丁烷合成2，2-二甲基丁烷
【答案】
3． 从指定原料出发完成目标产物的合成。
【答案】
4． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：
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首先酮烯醇化。第二步进行分子内的亲核加成，即羟醛缩合，得到羟基酮。第三步脱水形
成
不饱和酮。
从题目给出的辅助实验中，我们可得出一些结论：从实验（3）可看出，酮的烯醇化是一个快速平衡，它不是速度决定步骤。从实验（1）可看出，
可证实亲核加成物在分子物以B 为主。
轻基酮的存在，及脱水转变为
轻基酮脱水得
不饱和酮的一步是不
可逆的，因此在产物B 与C 之间没有一个平衡存在。大量的B 不是由C 转化而成。从实验（2）
不饱和酮的事实，进一步证实了反应历程
相连的羰基的活性，因此产
的正确性。同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤，而决定这步的关键因素是羰基的活性。
中，与甲基相连的羰基活性大大地高于与
5． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
6 已知正丁烷沿
与．
【答案】两种：
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反应，生成内向型产物，后者再用
，之间的键旋转可以写出四种典型的构象式如果改为沿与之间的键
投影式表示。
旋转，可以写出几种典型的构象式，试用
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