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一、简答题

1． 有人报道一种不用臭氧而合成臭氧化物的方法。它包括将偶氮化合物和醛的溶液进行光敏化的氧化反应。试写出机理。

【答案】

首先亲电的单线态氧与富电子的碳反应，形成中间物A 。A 可直接分解放出氮气，得中间物B ; A 也可进行环化，C 可分解成得环状加成物C 。

及酮，也可转化成B , 产物中检测到

证

明C 的存在。得到的B 与醛发生1, 3偶极加成，得到臭氧化物。

2． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在

存在下把这个中间体水解至二羰基化合

物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。

【答案】

此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如

，所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇），然后水解得到二羰基化合物。 酸乙缩酯

3． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

【答案】亲电试剂：带正电荷或带部分正电荷的分子或离子，例剂：带有负电荷或未共用电子对的试剂，

例

和N02是亲电试剂，

+

酸等；亲核试等。所以此题中

是亲核试剂。

和

4． 某化合物A 为无色液体，是由化合物B 与二甲胺反应而得，将该反应产物进行减压蒸馏纯化，收集

为

的化合物A 的样品进行分析。

质谱分析得其分子离子峰为：元素分析结果如下：A 的IR 在A 的

处有一强吸收峰； 数据如下：

请根据以下数据推导出化合物A 、B 的结构，并对A 的【答案】先求A 的分子式：

由分子离子峰

可知，A 的相对分子质量为131，故A 的分子式为

分子结构：

实行归属

5． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？

【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇，带有官能团为团为

的化合物为不饱和酸，带有官能团为

（为

的化合物为醚，带有官能

）的化合物为卤代烃，

带有官能团为的化合物为芳香醛，带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中（1）

是醇；（2）是醚；（3）是不饱和酸；（4）是卤代烃；（5）是芳香醛；（6）是芳香胺。

6． 写出下列反应的合理反应机理

（1）写出（2）写出

【答案】（1）反应机理为：

（2）反应机理为：

的反应机理

的反应机理。