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2017年中国科学技术大学有机合成基本操作技术复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物:

试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?

【答案】

2-苯基丙烯可能生成的产物:

2. 在薄荷油中除薄荷脑外,还含有它的氧化产物薄荷酮合成:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加异丙基碘得C ,分子式为

C 加

(1)写出上列合成法的反应式。

加热;然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠,然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ,分子式为

(2)根据异戊二烯规则,哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】⑴

(2)根据异戊二烯规则,最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符。

3. —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%,氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃,同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

(1)请写出其分子式;(2)写出其可能的结构式;(3)请给出该化合物的IUPAC 名称;(4) 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】(1

)分子式为

(2

)可能的结构式为

(3)该化合物名称

为1,2-戊二烯-4-炔;(4)分子中有3种化学环境不同的氢原子,有5种化学环境不同的碳原子。

4. 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换:

(1)(3)(4)【答案】 (1)

(2)

(2)

(3)

(4)

5. 在甲醇中,用硫酸汞将率

试解释它的选择性。 【答案】

十一炔酮水化的反应是位置选择性的,得十一碳二酮,产