2017年中国科学技术大学有机合成基本操作技术复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物:
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?
【答案】
2-苯基丙烯可能生成的产物:
2. 在薄荷油中除薄荷脑外,还含有它的氧化产物薄荷酮合成:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加异丙基碘得C ,分子式为
C 加
(1)写出上列合成法的反应式。
加热;然后加
薄荷酮的结构最初是用下列方法
B 加乙醇钠,然后加
再加热得薄荷酮。
得到B ,分子式为
(2)根据异戊二烯规则,哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】⑴
(2)根据异戊二烯规则,最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符。
3. —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%,氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃,同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。
(1)请写出其分子式;(2)写出其可能的结构式;(3)请给出该化合物的IUPAC 名称;(4) 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。
【答案】(1
)分子式为
(2
)可能的结构式为
(3)该化合物名称
为1,2-戊二烯-4-炔;(4)分子中有3种化学环境不同的氢原子,有5种化学环境不同的碳原子。
4. 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换:
(1)(3)(4)【答案】 (1)
(2)
(2)
(3)
(4)
5. 在甲醇中,用硫酸汞将率
试解释它的选择性。 【答案】
十一炔酮水化的反应是位置选择性的,得十一碳二酮,产
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