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一、填空题

1．

_____【答案】

_____.

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯, 后

者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.

2．

命名

_____.

【答案】3-溴吡啶(

或-溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则

:

.

3． 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

4．

_____.

【答案】

【解析】由反应过程可推导出:A

为

B

为; C 为

; D

为

, 最后烃基化得产物.

5． 比较下列含氮杂环化合物的碱性, 并由强到弱排列_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】(A)

中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大键, 故可与酸作用, 显碱性, 其碱性比脂肪胺弱, 但比芳香胺强; (C)

中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大键, 显碱性; 而(B)

中氮上的孤对电子参与环内大键, 故碱性较弱.

6．

【答案】【解析】

叔胺在

（ ）.

作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

(B)

(C)

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.

二、简答题

7．

【答案】

8． (a)氯化氢分别加于顺-1-苯基-1, 3-丁二烯(A), 反-1-苯基-1, 3-丁二烯(B)和1-苯基-1, 2-丁二烯(C)

的相对速度为

酮, 试对高选择性作出解释.

.

, 产物都是反-3-氯-卜苯基-1-丁稀, 试讨论这一现象.

(b)用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的, 得85%产率的2, 5-十一碳二

【答案】

每一个反应都经历了碳正离子中间体,

但几个碳正离子以一步, A 、B 、C

形成碳正离子的活化能分别为的速度比A :B :C

分别为

(b)

最稳定

.

和

异构化为与

氯反应得同一产物:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯. 从反应的历程来看, 形成碳正离子中间体是决定速度的

, 因此有这样

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成, 形成了一个与汞相连的烯基半缩酮. 半缩酮水解, 得2, 5-十一碳二酮.

9． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.

(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.

【答案】(1)

分子式为戊二烯-4-

炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.

10．下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物.

(1)

(2)

; (2)

可能的结构式为

; (3)该化合物名称为1, 2-

(3)

(4)

(5)