2017年郑州大学联合培养单位许昌学院929有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1. 从
烷氧基乙醇合成丝氨酸。 【答案】
2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物?
【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇,带有官能团为团为
的化合物为不饱和酸,带有官能团为
(为
的化合物为醚,带有官能
)的化合物为卤代烃,
带有官能团为的化合物为芳香醛,带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中(1)
是醇;(2)是醚;(3)是不饱和酸;(4)是卤代烃;(5)是芳香醛;(6)是芳香胺。
3. 利用烯醇的化学反应和有机硒试剂,试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮(A )或6-苯基-2-环己烯-1酮(B )。
【答案】
4. 把下列分子解剖成较小的前体,断裂处的键合要能用羟醛缩合法连接起来,找出这种键。指明前体的结构和进行适当缩合的反应条件。
【答案】
(b )的历程如下:
5. 具有第四氮取代的磺酸酯,例如A 和B ,对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应:
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用,在亲核试剂存在下它很容易发生消除,生成烯基磺酸酯,而烯基磺酸酯十分活泼,它很容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中,连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应,这可从下面的表中体现出来。
在亲核试剂存在下,易发生消除,生成苯炔基磺酸酯,它十分活泼,容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物,反应式如下:
6.
预言下列化合物的热重排产物。注明预期得到的产物的立体化学。
【答案】
其重排的过渡态如下: