2017年郑州大学联合培养单位许昌学院929有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1．
【答案】由丙二酸二乙酯和戊酸
后者的活泼
反应得
经溴化、氨代即得产物。
2． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：
【答案】
经水解、脱羧后得4-甲
3． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围。第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高。某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物。讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素。
【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下：
从反应历程可以看出，在最后一步亲核取代的过程中，氯离子从烷氧基的背面进攻，发生了取代反应，得到卤代烃。因此影响此反应的因素主要是空间位阻。醇1和2作为烯丙基取代的伯
醇和位无别的取代基的仲醇，进行取代的空间位阻不大，反应发生在紧密离子对阶段，主要得到未重排的产物。但醇3是烯丙基取代的叔醇，醇4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇，对卤离子的进攻有较大的位阻，
因此反应发生在溶剂分割的离子对阶段，有较大比例的重排及消除产物。
4． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱，并指出每组峰的偶合情形和值的大致位置。
【答案】
5． 用丁醇为原料合成下列化合物。
（1）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷 【答案】
6． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。
【答案】反应机理：