2017年浙江理工大学材料与纺织学院960有机化学B考研仿真模拟题
● 摘要
一、选择题
1． 某化合物的
A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C
【解析】1715cm 处有吸收峰表明有羰基，信号表明分子中有对称的
2． 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应，生成固体产物（ ）。
【答案】C
【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生
3． 下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。
A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C
【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。
4． 顺-3-己烯与加成得产物是（ ）。
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
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-1
谱显示在处有吸收峰，谱显示有2个信号，其中1个为三重峰，
1个为四重峰。此化合物为（ ）。
反应。
【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构，与外消旋体。
5． 比较下列化合物的沸点，其中最高的是（ ）。
【答案】C
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关，相对分子量大的沸点高。所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B 。其次同分子量的异构体，能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高。由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键。所以D 的沸点高于C 。
6． 下列化合物中（ ）与托伦试剂有银镜反应。
【答案】B
【解析】含有醛基的化合物可发生银镜反应。
7． 比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（ ），最慢的是（ ）。
【答案】A ; C
【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为：呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。
8． 下列各化合物中，既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）。
加成是反式加成，所以得到
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【答案】A ; C
【解析】（A ）项分子既含显碱性的吡啶环，又含显酸性的竣基；（C ）项为嘌呤，其五元环中亚胺基上的氢显酸性，而双键氮上有孤对电子，又显示碱性。
二、简答题
9． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围。第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高。某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物。讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素。
【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下：
从反应历程可以看出，在最后一步亲核取代的过程中，氯离子从烷氧基的背面进攻，发生了取代反应，得到卤代烃。因此影响此反应的因素主要是空间位阻。醇1和2作为烯丙基取代的伯
醇和位无别的取代基的仲醇，进行取代的空间位阻不大，反应发生在紧密离子对阶段，主要得到未重排的产物。但醇3是烯丙基取代的叔醇，醇4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇，对卤离子的进攻有较大的位阻，
因此反应发生在溶剂分割的离子对阶段，有较大比例的重排及消除产物。
10．选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换：
（1）（3）
（2
）
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