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一、简答题

1． 分子式为

的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机

能使高锰酸钾褪色，且反应后为饱和胺；

是伯胺；

是烯烃； 是

能使高锰酸钾褪色是醇； 是

物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。

【答案】

不饱和度

不饱和度：

B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气

C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸

综上推出A 的结构为

2． 矿物油（相对分子量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水，试解释之。

【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均很弱，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子，其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子（如烃类等）不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。

3． 带有别的官能团的酮用乌尔夫-起士涅还原法时，得不到相应的亚甲基化合物，而是别的产物。现举数例，请写出每一个反应的机理。

【答案】反应机理如下：

与

还原法的机理相比，这类化合物在碳上多一个易离去的基团。

4． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】

5． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物：

它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物：

它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。

合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。

合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。

6． 以下4种碳正离子哪个最稳定？哪个最不稳定？

【答案】碳正离子的稳定性次序为

：稳定性次序为：

所以四个选项

所以最稳定的是：（C ）; 最不稳定的是：（B ）。