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一、简答题

1． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.

(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛;

(c)

莎草酮; (d)链霉糖

.

I

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2． 试提出合成下列有张力环化合物的方法.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

【答案】

(a)(b)(c)

(d)

(e)

(f)

3． 己知键是原子之间的轴向电子分布, 具有圆柱状对称, 键是p 轨道的边缘交盖, 性与键的对称性有何不同？

【答案】碳键轴向对称. 4．

两个盐烯的原料和催化剂.

【答案】

键的对称

键在C=C之间,

电子云对称分布在碳碳键的上下

; 键在C —C 之间, 电子云以碳

(A)

和(B)都用于合成环己二烯. 试写出适当的可生成环己二

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. 此试剂有两个亲核中心, 在反应中碳

在碱的作用下, A 去质子得到魏悌希试剂与

. 不饱和酮进行类迈克尔加成, 形成I.I 发生质子转移得II.II 是一新的魏悌希试剂, 它发生分

子内缩合, 形成取代的环己二烯. 这是用于合成的一种普遍方法.

试剂B 受醛基亲核碳的进攻, 形成一个新的魏悌希试剂, 进一步发生分子内的魏悌希缩合, 形成环己二烯或取代环己二烯

.

5． 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷, 当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇. 水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷, 酸催化水解得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚. 写出水杨苷的结构式.

【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得

D-葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以苷用

苷键与水杨醇结合; 水杨

和NaOH 处理得五-O-甲基水杨苷—

水杨苷有五个羟基; 五-O-

甲基水杨苷酸化水解

得2

, 3

, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合. 水杨苷的结构式为:

6． 有一固体化合物A C

.B

与

, 与6moI/L盐酸回流可得到两个物质B

溶液反应放出

, C 与NaOH 反应后再和

) 和

作用得黄色油状物, 与

苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀, 当C 与过量的A , B , C 的可能构造式.

【答案】

»

加热反应时, 得一带有芳环的季铵盐. 推出

7． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学.

(a)