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一、简答题

1． 以苯或甲苯为初始原料合成下列化合物：

【答案】

2． 由环已酮为原料合成

【答案】

3． 由苯或甲苯合成下列化合物。

【答案】（1）羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的对位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。合成路线如下：

分离出对位产物

（2）羧基可由甲基氧化得到，是间位定位基，硝基恰好处于它的间位，故先氧化再硝化。合成路线如下：

（3）乙酰基和硝基处于间位，而二者都是间位定位基，原则上先引入哪个都可以。但若先引入硝基，苯环被钝化，不能再进行Friedel-Crafts 酰基化反应，无法引入乙酰基。因此应先引入乙酰基，再硝化。合成路线如下：

4． 有人报道一种直接把醛转化至酯的方法。适用于说明该方法的理论依据。

【答案】

反应首先由氰离子与醛进行加成，由于氰基的拉电子作用，使氧负离子或轻基具有更大的亲核性，能为活性较低的二氧化锰氧化成酮，随后醇解得酯。

5． 在迈克尔反应条件下，取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

不饱和醛和芳香醛。方法为将醛和氰化

不饱和酸或芳香酸甲酯，试

钠、二氧化锰在含一些醋酸的甲醇溶液中搅拌几个小时。产物是

吡喃酮，写出反应历程。

【答案】

6． 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶

【答案】