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一、简答题

1． 如何用

（2）（3）上有三组峰。

（2）（3

）

中12个氢是等同的，只有一个峰；有两种氢，因此有二组峰

；

有三种氢，产生三种峰。

四个氢所处环境相同，为同种氢，只

谱区分下列各组化合物？

（1）环丁烷和甲基环丁烷

【答案】（1）环丁烷所有氢是等同的，因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢，谱图

有一个峰。

2． 由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：

3． 按照不同官能团，分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？

【答案】官能团：指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团。含有双键

（（

）的为烯烃、

含有三键）的为醇、 含有羰基

的为醛或酮、含有羧基

的为羧酸、含有氨基（

）的为胺。

所以此题中（1）烯烃；（2）卤代烃；（3）醇；（4）醛；（5）酮；（6）狻酸；（7）胺；

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的为炔烃、含有卤素

C

为）的为卤代烃、含有羟基

（8）炔烃。

4． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：反应式如下：

5． 从指定原料及必要的无机及有机试剂合成指定化合物：

【答案】

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6． 从下列市售的氢负离子还原试剂中，任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用，选择哪几个？并说出理由。

试剂：

（a ）

（b ）（c ）（d ）（e ）（f ）

【答案】（a ）所用还原剂为：使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。

（b ）可用还原剂为：剂均可还原

由于庞大的取代基，降低了还原剂的活性，在

因这几种试

不饱和醛至不饱和醇，而不还原分子内的酯。

因它既能还原醛为醇，也能把酯还原至醇。

和和和

因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻，

它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。

（c ）所用试剂为：（d ）可用还原试剂为：而使环氧烷还原至醇。

（e ）可用还原试剂为：（f ）所用还原试剂为：

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