2017年云南师范大学有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 在合成萜的Longifolene 过程中，利用分子内迈克尔反应，从一个双环中间体得到了三环中间体A 。推导出双环前体的可能结构。
【答案】
2． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如
：
如何解释此例中的断裂位置的选择性？
【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。
3．
【答案】
4． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；
结构；
或
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为
所以
所以，其结构式为：
5． 由丙二酸二乙酯和其他原料合成
【答案】
氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有
中的
应为
依据分子式可知
为
溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成
6． 的结构。
二甲基环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以
用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E
【答案】