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2017年中国科学技术大学有机合成基本操作技术考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 解释下列化合物的沸点顺序:

正己烷,

甲基戊烷,

二甲基丁烷,

环己烷,

【答案】正己烷:分子间只有范德华力;2-甲基戊烷:因为有侧链,分子间排列不整齐,分子间接触面减少,分子间吸引力也减少,故沸点降低;力大,故沸点升高。

2. 命名下列化合物或写出结构式。

(1)均三甲苯

(3)苦味酸

(5)

TNT

(2)2, 4-二硝基苯甲酸

二甲基丁烷:侧链增加,分子间吸引

力进一步减少,故沸点也进一步降低;环己烧:分子排列比较有规律,分子间接触面増大,吸引

【答案】

(4)5-甲基-1-萘磺酸

(6) 2-硝基-4-溴苯酿

3. 写出下列化合物的共价键(用短线表示)并推出它们的方向。

(1)氯仿(2)硫化氢(3)甲胺(4)甲硼烷(5)二氯甲烷

(6)乙烷【答案】

4. 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物,然后酮转变为醇,用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物,后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在

存在下把这个中间体水解至二羰基化合

物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。

【答案】

此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物,对于有一定结构的酮,引入的硫是可以有选择性的,例如

,所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇(也可用甲基锂加成为醇)酸乙缩酯

,然后水解得到二羰基化合物。

5. 只有一种结合方式:2个氢,1个碳,1个氧

【答案】

分子中电子分布

试把分子中的电子画出来。

6. 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法(只能用指定的原料,其他溶剂和无机试剂任选)。

(1)自乙烷合成乙烯 (2)自丙烷合成丙烯

(3)自丙烷合成1,2-二溴丙烷 (4)自丙烷合成1-溴丙烷 (5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 (6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 (7)自丙烷合成异丙醇(8)自正丁醇合成2-碘丁烷 (9)自

(11)自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

合成异己烷

(10)自3-氣-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷